Llywelyn ab Iorwerth (IPA-Lautschrift [ɬəwelɨ̞n]; auch Llywelyn ap Iorwerth; * 1173 in Tomen Castell; † 11. April 1240 in der Aberconwy Abbey) war Fürst von Gwynedd in Nordwales. Mit den Jahren stieg er zum Herrscher über weite Teile von Wales auf. Durch eine Kombination von geschickter Diplomatie und Feldzügen herrschte er vierzig Jahre in Wales. Aus diesem Grund wird er Llywelyn I. von Wales genannt und ist neben seinem Vorfahren Rhodri dem Großen einer von zwei walisischen Herrschern, denen der Beiname „der Große“ (walisisch Llywelyn Fawr) zuteilwurde.
In seiner Kindheit herrschten zwei Onkel Llywelyns über Gwynedd. Nach dem Tod von Llywelyns Großvater Owain Gwynedd im Jahr 1170 kamen sie überein, das Königreich unter sich aufzuteilen. Bereits in jungen Jahren begann Llywelyn, seine rechtmäßigen Ansprüche auf die Herrschaft einzufordern. Feldzüge brachten erste Machtzuwächse. 1200 stieg er zum alleinigen Herrscher über Gwynedd auf. Im selben Jahr schloss er ein Abkommen mit König Johann I. von England, das für die folgenden zehn Jahre gute Beziehungen zwischen den Herrschern ermöglichte. Llywelyn heiratete 1205 Johanns illegitime Tochter Johanna. 1210 verschlechterten sich die Beziehungen und im darauf folgenden Jahr marschierte Johann in Gwynedd ein. Llywelyn war gezwungen Verhandlungen aufzunehmen, die zum Verlust der Ländereien östlich des Flusses Conwy führten.
Bündnisse mit anderen walisischen Fürsten ermöglichten es ihm, die verlorengegangenen Ländereien zurückzugewinnen. Anschluss suchte er auch an die englischen Barone, die König Johann 1215 gezwungen hatten, die Magna Carta zu unterzeichnen. Im Jahr 1216 war er zum einflussreichsten Herrscher in Wales aufgestiegen. Nach dem Tod des Königs musste Llywelyn die Verhandlungen über den Vertrag von Worcester, der ihn in seiner Stellung in Wales bestätigte, 1218 mit dessen Nachfolger König Heinrich III. zum Abschluss bringen. Während der nächsten 15 Jahre sah sich Llywelyn immer wieder Kämpfen mit den regionalen Herrschern der Grenzmarken ausgesetzt, jedoch auch mit dem englischen König kam es zu kriegerischen Auseinandersetzungen. Llywelyn gelang es, mit einflussreichen Fürsten der Grenzmarken Bündnisse zu schließen. Die Auseinandersetzungen fanden im Jahr 1234 im Frieden von Middle ihr Ende. Der dort für zwei Jahre geschlossene Waffenstillstand wurde bis zum Ende seiner Herrschaft immer wieder um ein Jahr verlängert. Llywelyn blieb bis zu seinem Tod im Jahre 1240 Fürst von Gwynedd und der mächtigste walisische Herrscher seiner Zeit. Sein Sohn Dafydd ap Llywelyn trat seine Nachfolge an.
Als Sohn von Iorwerth Drwyndwn wurde Llywelyn um das Jahr 1173 in Gwynedd geboren, wahrscheinlich in Tomen Castell bei Dolwyddelan. Sein Großvater Owain Gwynedd herrschte über Gwynedd bis zu seinem Tod im Jahre 1170. Llywelyn war in direkter Linie ein Nachfahre von Rhodri Mawr („Rhodri dem Großen“) und gehörte zum fürstlichen Haus der Aberffraw.
Über Llywelyns Vater Iorwerth Drwyndwn ist wenig bekannt. Aus diesem Grund wird angenommen, dass Iorwerth Drwyndwn bereits starb, als Llywelyn im Säuglings- oder Kleinkindesalter war. Ebenfalls gibt es keine bekannten Aufzeichnungen über eine Teilnahme Iorwerths an den Machtkämpfen um das Reich, die auf den Tod seines Vaters Owain Gwynedd folgten. Einer Überlieferung zufolge war er aufgrund einer körperlichen Versehrtheit oder Missbildung von der Herrschaft ausgeschlossen.
1175 war das Königreich Gwynedd unter zwei von Llywelyns Onkeln aufgeteilt. Dafydd ab Owain hielt das Gebiet östlich des Flusses Conwy, während Rhodri ab Owain den westlichen Teil beherrschte. Beide entstammten der zweiten Ehe Owain Gwynedds mit Cristin ferch Goronwy. Die Kirche versagte der Ehe ihre Gültigkeit, da Owain und Cristin Cousin und Cousine ersten Grades waren und das Kirchenrecht keine Verbindung so naher Verwandter erlaubte. Der Geistliche Giraldus Cambrensis bezeichnete daraufhin Iorwerth Drwyndwn als einzigen legitimen Nachkommen Owain Gwynedds. Nach dem Tod Iorwerths hatte in den Augen der Kirche nur Llywelyn einen legitimen Anspruch auf den Thron von Gwynedd.
Seine Mutter Marared, die gelegentlich auch Margaret genannt wird, war die Tochter von Fürst Madog ap Maredudd von Powys. Nach dem frühen Tod Iorwerths heiratete Marared in die Corbet-Familie ein. Wahrscheinlich verbrachte Llywelyn zumindest teilweise seine Jugend bei der in Shropshire ansässigen Familie.
In seinen walisischen Reiseberichten aus dem Jahr 1188 erwähnt Giraldus Cambrensis, der junge Llywelyn rüste bereits gegen seine Onkel Dafydd und Rhodri. Mit der Hilfe seiner Cousins Gruffydd ap Cynan und Maredudd ap Cynan zog Llywelyn gegen Dafydd zu Felde, besiegte diesen 1194 in einer Schlacht an der Flussmündung des Conwy und herrschte fortan über das Land östlich des Flusses. Der besiegte Dafydd geriet 1197 in Llywelyns Gefangenschaft, wurde jedoch ein Jahr später auf die Fürsprache Hubert Walters, des Erzbischofs von Canterbury, hin freigelassen und zog sich nach England zurück, wo er im Mai 1203 verstarb. Die Ländereien westlich des Conwy, über die Rhodri herrschte, nahmen Gruffudd und Maredudd nach dessen Tod 1195 in ihren Besitz.
Zu Llywelyns Zeiten war Wales in das „reine Wales“ (Pura Wallia, englisch Wales Proper) und die walisischen Grenzmarken (Marchia Wallia, englisch Welsh Marches) gespalten. Während die ursprünglichen Gebiete Wales’ im Westen von walisischen Fürsten regiert wurden, herrschten in der Grenzmark normannische Barone, die Marcher Lords. Nach dem Tod Owain Gwynedds 1170 war das südliche Königreich Deheubarth zum mächtigsten der walisischen Reiche und sein Herrscher Rhys ap Gruffydd zum Führer des Pura Wallia aufgestiegen. Nach seinem Tod im Jahr 1197 kam es unter seinen Söhnen jedoch zu Erbstreitigkeiten, die zur Aufteilung des Reichs unter den Kriegsparteien führten. Gwenwynwyn ab Owain, der Fürst von Powys Wenwynwyn, bemühte sich, die Stellung seines Vaters als Führer der walisischen Fürsten zu übernehmen, und stellte eine große Armee zusammen, mit der er 1198 die Burg Painscastle des Barons William de Braose, eines der Marcher Lords, belagerte. Llywelyn unterstützte die Belagerung und schickte eigene Truppen. Gwenwynwyns Armee erlitt jedoch im August eine schwere Niederlage durch ein Heer unter der Führung des Justiciars Geoffrey fitz Peter, 1. Earl of Essex, was Llywelyn ermöglichte, sich selbst als Anführer der walisischen Fürsten zu etablieren. 1199 nahm er die wichtige Festung von Mold ein und führte fortan den Titel eines „Fürsten von ganz Nordwales“, obwohl er zu dieser Zeit noch nicht der Herrscher über ganz Gwynedd war.
Der Tod von Gruffydd ap Cynan 1200 ließ Llywelyn als alleinigen Herrscher von Gwynedd zurück. Im Jahr 1201 annektierte er im Norden Eifionydd und Llŷn von Maredudd ap Cynan. Im Juli desselben Jahres schloss Llywelyn einen Vertrag mit König Johann von England ab. Dieses Dokument ist das älteste geschriebene Abkommen zwischen einem englischen König und einem walisischen Herrscher. Unter den Vertragsbedingungen steht, dass Llywelyn König Johann die Lehnstreue schwören muss sowie dem König zu huldigen hat. Im Gegenzug bestätigt der englische König Llywelyns durch Eroberung erlangten Besitz und gestattet die Anhörung weiterer Streitfälle bezüglich von Llywelyn erhobener Besitzansprüche unter walisischem Recht.
Llywelyns Führungsanspruch machte ihm Gwenwynwyn ab Owain von Powys streitig. Llywelyn sah sich gezwungen, seinen Hauptrivalen anzugreifen, und überschritt damit im August 1202 erstmals die Grenzen von Gwynedd. Der Klerus schritt ein und vermittelte einen Frieden zwischen den beiden Fürsten, wodurch die Invasion abgewendet wurde. Elise ap Madog, Graf von Penllyn, war der Aufforderung Llywelyns zum Waffengang nicht nachgekommen, weswegen dieser ihm zur Strafe nahezu den gesamten Landbesitz entzog.
1205 konnte Llywelyn durch die Heirat mit König Johanns illegitimer Tochter Johanna seine Position weiter festigen. Zuvor hatte er bereits mit Papst Innozenz III. über eine Hochzeit mit der Witwe seines Onkels Rhodri verhandelt, einer Tochter von Ragnald, dem König der Isle of Man. Die Bemühungen wurden jedoch hinfällig, als ihm die vorteilhaftere Verbindung mit Johanna angeboten wurde.