Leonard Francis „Leo“ Penn (* 27. August 1921 in Lawrence, Massachusetts; † 5. September 1998 in Los Angeles) war ein US-amerikanischer Fernsehregisseur und Schauspieler.
Leo Penn, Vater der Schauspieler Sean und Chris und des Musikers Michael Penn, diente während des Zweiten Weltkrieges in den United States Army Air Forces in einer B-24 Liberator, die der 755th Bomb Squadron angehörte und in England als Teil der Eighth Air Force stationiert war. Er war als Regisseur für viele Fernsehserien tätig. Er trat in einigen Serien, bei denen er Regie führte, auch als Gastdarsteller auf. Für eine Folge von Ben Casey schrieb er das Drehbuch, ebenso für Folgen der Serie Studio One.
Er war zweimal verheiratet: zunächst kurze Zeit mit der Schauspielerin Olive Deering und von 1958 bis zu seinem Tod 1998 mit Eileen Ryan. Mit ihr hatte er drei Söhne. Leo Penn starb 1998 an Lungenkrebs. Sein Grab befindet sich auf dem Holy Cross Cemetery in Culver City, Kalifornien.
1964: The Alfred Hitchcock Hour (Fernsehserie, eine Folge)
1962–1965: Ben Casey (Fernsehserie, 19 Folgen)
1964–1965: Dr. Kildare (Fernsehserie, acht Folgen)
1966: Raumschiff Enterprise (Star Trek) (Fernsehserie, eine Folge)
1966–1967: Wettlauf mit dem Tod (Run for Your Life) (Fernsehserie, acht Folgen)
1967: Auf der Flucht (The Fugitive) (Fernsehserie, eine Folge)
1967: Laredo (Fernsehserie, eine Folge)
1967: Der Chef (Ironside) (Fernsehserie, eine Folge)
1968–1969: Die Leute von der Shiloh Ranch (The Virginian) (Fernsehserie, drei Folgen)
1968–1969: Rauchende Colts (Gunsmoke) (Fernsehserie, zwei Folgen)
1968–1972: Bonanza (Fernsehserie, elf Folgen)
1973: Kojak – Einsatz in Manhattan
1973–1989: Columbo (Fernsehserie, drei Folgen)
1974–1975: Unsere kleine Farm (Little House on the Prairie) (Fernsehserie, drei Folgen)
1978–1979: Starsky & Hutch (Starsky and Hutch) (Fernsehserie, drei Folgen)