Gentleman (* 19. April 1974 in Osnabrück; bürgerlich Tilmann Otto) ist ein deutscher Reggae-Musiker.
Gentleman wurde als Sohn eines evangelisch-lutherischen Pastors in Osnabrück geboren. Die Familie zog in seinem ersten Lebensjahr nach Köln, er wuchs in der Kölner Südstadt auf. In seiner Jugend besuchte er zunächst die Kaiserin-Augusta-Schule und anschließend das Hansagymnasium. Er wurde von beiden Schulen verwiesen, wiederholte die achte und die zehnte Klasse und wechselte zum Humboldt-Gymnasium, das er in der elften Klasse freiwillig verließ. Gentleman reist seit seinem 18. Lebensjahr regelmäßig auf die Karibikinsel Jamaika, den Ursprungsort des Reggae und Dancehall.
Gentleman lebt in Köln, ist Vater zweier Kinder und mit der US-amerikanischen Sängerin Tamika verheiratet, die für Gentleman auch im Background mitsingt. Sein Bruder betreibt ein Restaurant in Köln-Ehrenfeld. Seine Schwester Ann-Kathrin Otto ist Künstlerin und Filmausstatterin und moderiert im ZDF das Magazin Wohnen & Design bei Volle Kanne.
Als Kind kam Tilmann Otto durch den Spielfilm Skateboard-Fieber des Regisseurs Julian Pena jr. von 1980 zum Skateboard-Fahren. Als Jugendlicher verkehrte Gentleman daraufhin in der Hip-Hop- und Reggae-affinen Skater-Szene auf der Kölner Domplatte. Außerdem wurde Gentleman durch die Schallplattensammlung seiner Mutter inspiriert, die ein Album von Bob Marley enthielt. Zudem brachte ihm sein Bruder Künstler näher wie Peter Tosh, Dennis Brown und Jacob Miller.
Das erste Reggae-Konzert, das Tilmann Otto als Fan besuchte, war ein Auftritt von Macka B im Dietrich-Keuning-Haus in Dortmund. Im Alter von 18 Jahren reiste Gentleman das erste Mal auf die Karibikinsel Jamaika, um die Musikkultur dort zu ergründen. Ferner beeinflussten ihn Musiker wie Shabba Ranks, Ninjaman, Papa San, Lieutenant Stitchie und Bounty Killer stilistisch.
Die ersten musikalischen Schritte unternahm Gentleman als singender MC beim Soundsystem 7 Star. Kurze Zeit später wurde er MC von Pow Pow Movement aus Köln und wechselte um 1992 zu dem Hamburger Soundsystem Silly Walks. Bei einem Auftritt mit dem Soundsystem Silly Walks im Musikclub Radio Bar in Stuttgart lernte Gentleman 1997 die Hip-Hop-Gruppe Freundeskreis um Sänger Max Herre kennen, mit der er eine musikalische Kollaboration einging. Diese damalige Begegnung mit Freundeskreis empfindet Gentleman als wichtigen Wendepunkt seines Lebens in Bezug auf seine musikalische Karriere.
Zu diesem Zeitpunkt hatte er schon viele Shows in Deutschland und Europa gespielt, auf denen er sowohl als MC als auch als Sänger eigener Stücke auftrat. Max Herre fand Gefallen am Sprechgesang von Gentleman, weshalb er ihn am Folgetag ins Tonstudio einlud, wo Gentleman einen Teil für den Song Tabula Rasa einsang. Das Lied landete auf Platz 13 der deutschen Charts, worauf ein Plattenvertrag mit Four Music / Sony und vier erfolgreiche Studioalben sowie ein Live-Album und eine Live-DVD folgten.
2005 trat Gentleman als Featuregast von Mamadee beim Bundesvision Song Contest für Nordrhein-Westfalen an. Das Lied belegte dort zusammen mit Sandy feat. Manuell (Rheinland-Pfalz) den letzten Platz. Außerdem gründete er 2005 gemeinsam mit seinem damaligen Manager Stephan Schulmeister das Label Bushhouse Records, dessen erste und einzige Veröffentlichung Mamadees Single Lass los war.
Nach Gentlemans Anfängen als Deejay orientiert sich seine Musik heute vor allem an der klassischen Form des Reggaes, dem Roots-Reggae, den auch seinerzeit Bob Marley produzierte. Sein Stil kann als Modern Conscious Roots bezeichnet werden und er singt auf Deutsch, Englisch und Patois. In seiner Musik sind Einflüsse aus dem traditionellen Roots Reggae, der Studio-One-Ära und Dancehall, aber auch aus der Motown-Zeit bis hin zum Hip-Hop.
Seine Lieder greifen teilweise tagesaktuelle Themen auf, wie z. B. It No Pretty, wo er im Musikvideo Opfer einer U-Bahn-Prügelattacke wird. Auch sozialkritische Nummern wie Dem Gone, Superior und Leave us alone sind Teil seines Repertoires. In ihnen hinterfragt er den Zustand der Gesellschaft kritisch und drückt seine Verachtung gegenüber Gewalt und Ausbeutung (von Minderheiten) und genereller Ungerechtigkeit aus. Ein weiteres Thema ist in Gentlemans Texten omnipräsent: die Liebe – „der Stoff, aus dem wir alle gemacht sind“. Besonders der Song Intoxication auf dem Album Drop Leaf Riddim verhalf ihm 2005 zum musikalischen Durchbruch in der karibischen Reggae-Gemeinde.
Am 2. Juni 2017 veröffentlichte Gentleman die Lyric-Version seiner Single Ovaload mit Sean Paul. Das offizielle Video folgte am 2. August 2017. Die Single konnte sich zwei Wochen in den deutschen Charts halten. Am 9. Juni 2017 veröffentlichte er sein Album Selection. Am 20. Juni 2017 veröffentlichte Gentleman seine Single Red Town. Am 14. Juli 2017 veröffentlichte Michael Patrick Kelly seine Single iD, bei der Gentleman als Gastmusiker mitwirkte. Zwei Monate später veröffentlichte er seine Single Imperfection in Kooperation mit dem US-amerikanischen Sänger Aloe Blacc am 29. September 2017. Am 13. April 2018 erschien mit Like a Lion ein Gastbeitrag, bei dem Gentleman Mark Forster und somit seinen zweiten Sing-meinen-Song-Kollegen nach Michael Patrick Kelly unterstützt. Am 15. September 2026 war er zu Gast in der Stefan Raab Show auf RTL.
Gentleman wurde zu Beginn seiner Karriere von der Kölner Band The Killin’ Riddim Section begleitet, ab 2002 spielte er mit der Far East Band (Berlin, Leipzig). Seit 2010 steht The Evolution (Berlin, Leipzig) an Gentlemans Seite.
Drums: Giuseppe Big Finga Coppola
Keyboards: Frank Pollensi Pollak
Bass: Fabian Odi Zepezauer (bis 2013 André Heyer)
Background Vocals: Tamika Otto
Background Vocals: Patricia Treesha Moore
Background: Mamadee Wappler (seit 2025)