Fjodor Iwanowitsch Tolstoi, mit dem Spitznamen Amerikaner (russisch Фёдор Ива́нович Толсто́й, „Америка́нец“; * 6. Februarjul. / 17. Februar 1782greg.; † 24. Oktoberjul. / 5. November 1846greg. (nach anderen Quellen 24. Dezember 1846jul. / 5. Januar 1847greg.) in Moskau), war ein russischer Adliger aus dem Geschlecht der Tolstois und ein Onkel zweiten Grades des Schriftstellers Leo Tolstoi. Mit seinem ungewöhnlichen Temperament, seiner ausgeprägten Abenteuerlust und seiner Leidenschaft für Duelle sowie Kartenspiele war er zeit seines Lebens in russischen Aristokratenkreisen berüchtigt und galt als eine äußerst skandalträchtige Figur der russischen Gesellschaft des frühen 19. Jahrhunderts. Zugleich war er mit mehreren berühmten Dichtern jener Zeit persönlich bekannt und diente einigen von ihnen als Vorlage für Figuren in ihren Werken.
Geboren wurde Fjodor Tolstoi als eines von sieben Kindern des Grafen Iwan Andrejewitsch Tolstoi († nach 1811) und dessen Frau Anna Fjodorowna († 1834), die aus dem Kleinadelsgeschlecht der Maikows stammte. Der Geburtsort Fjodors ist nicht mehr eindeutig nachweisbar, es wird aber vielfach vermutet, dass es das elterliche Landgut bei Kologriw in der heutigen Oblast Kostroma war; andere Publikationen nennen Moskau als seinen Geburtsort.
Das Geschlecht der Tolstois war im Russischen Zarenreich zwar altehrwürdig, verarmte aber im 18. Jahrhundert nach Konflikten mit der Staatsmacht und einer zeitweiligen Enteignung und Verbannung einiger seiner Vertreter. Um ihren Söhnen dennoch eine Karriere zu ermöglichen, war es in Familien dieses Geschlechts üblich, sie auf eine Militärschule zu schicken. Folglich erhielten Fjodor Tolstoi und seine zwei Brüder ihre Schulausbildung auf der Kadettenschule der Kaiserlich-Russischen Marine in St. Petersburg.
Schon von Kindheit an zeigte Fjodor viel physische Kraft, Geschick und Ausdauer, was eine gute Voraussetzung für eine militärische Karriere darstellte. Zugleich fiel er schon damals durch seinen unberechenbaren, teils brutalen Charakter auf. An der Kadettenschule erwarb er sich seine ausgesprochen hohe Treffsicherheit im Fechten und Schießen, die ihn später zu einem gefährlichen Gegner in Duellen werden ließ. Nach dem Schulabschluss trat er seinen Militärdienst allerdings nicht bei der Marine an, sondern, möglicherweise dank der Unterstützung einiger einflussreicher Verwandter, im elitären Preobraschenski-Regiment, das zur Kaiserlichen Garde gehörte.
Seine damaligen Kameraden, darunter der später als Literaturkritiker bekannt gewordene Faddei Bulgarin, erinnerten sich an Tolstoi als guten Schützen und ungewöhnlich tapferen Kämpfer. Er soll eine sehr temperamentvolle, leidenschaftliche Person gewesen sein, zugleich aber äußerst kaltblütig und siegessicher in Gefechten agiert haben. Sein wilder Charakter lieferte in Verbindung mit der schon damals ausgeprägten Leidenschaft für Frauen und für Kartenspiele immer wieder Anlass zu Streitigkeiten mit Kameraden und Vorgesetzten, die manchmal in Schlägereien und anderen Disziplinverstößen endeten. Gleichzeitig galt Tolstoi als äußerst nachtragend und rachsüchtig, wenn ihn jemand angegriffen hatte.
Allgemein war eine übermäßige Risikofreude und gezielte Konfrontation mit der Gefahr in russischen Offizierskreisen des frühen 19. Jahrhunderts sehr weit verbreitet. Das galt nicht nur für Gefechte an Kriegsschauplätzen, sondern durchaus auch für zivile Situationen, etwa bei Wetten. Dabei galten gerade Duelle als eine Art Kavaliersdelikt und wurden mitunter ohne Zögern ausgetragen. Diese Tatsache in Verbindung mit den speziellen Charaktereigenschaften Tolstois, insbesondere seiner bekannten Tollkühnheit, dürfte den Ausschlag für dessen spätere Vorliebe für Duelle gegeben haben. 1799, im Alter von 17 Jahren, duellierte Tolstoi sich zum ersten Mal, nachdem ein vorgesetzter Offizier ihn wegen eines angeblichen Dienstvergehens schikaniert hatte. Wie dieses Duell endete und welche Strafe Tolstoi hierfür verbüßte, ist nicht überliefert. In einigen Zeitzeugenberichten heißt es, Tolstoi habe seinen inzwischen erworbenen Offiziersrang verloren und sei zum Soldaten degradiert worden, diesem wird allerdings in anderen Berichten widersprochen.
Im Jahre 1803 startete Tolstoi als Besatzungsmitglied auf dem Segelschiff Nadeschda unter dem Kommando des Kapitäns Adam Johann von Krusenstern zur ersten Weltumrundung unter russischer Flagge. Wie Tolstoi auf das Schiff gelangte, obwohl er nicht zur Marine gehörte, ist nicht eindeutig geklärt. Marja Fjodorowna Kamenskaja, Tochter seines Cousins, des später prominent gewordenen Künstlers Fjodor Petrowitsch Tolstoi, behauptet in ihren Aufzeichnungen, dass Tolstoi einer abermaligen Bestrafung für Ungehorsam im Preobraschenski-Regiment entgehen wollte. Er habe sich demnach der Besatzung anstelle ihres Vaters angeschlossen, der ursprünglich als Diplomat mitreisen sollte, jedoch stark unter Seekrankheit litt und daher nicht bereit gewesen war, die Reise anzutreten.
Die Expedition startete im August 1803 vom russischen Marinehafen Kronstadt aus mit zwei Segelschiffen, Nadeschda und Newa, letzteres unter dem Kommando von Juri Lissjanski. Neben Erkundungs- und Forschungszwecken diente sie vor allem der Aufnahme diplomatischer und wirtschaftlicher Beziehungen zwischen dem Russischen Reich und Japan, weswegen an Bord eine größere Diplomatendelegation unter Leitung des Staatsmanns Nikolai Resanow mitreiste. Die Reise verlief zunächst über die Ostsee und den Atlantik, an den Kanaren und der Küste Brasiliens vorbei bis zum Kap Hoorn und weiter über den Pazifik zu den Marquesas, nach Hawaii und nach Kamtschatka, von wo aus Nadeschda weiter nach Nagasaki und Hakodate in Japan und Newa zur damals zu Russisch-Amerika gehörenden Insel Sitka segelte. Anschließend wurde die Expedition in China wieder vereinigt, und man segelte über Macau, den Indischen Ozean und den Atlantik zurück in die Ostsee und zur europäischen Küste Russlands. Insgesamt dauerte die Umsegelung etwas über drei Jahre, vom 7. August 1803 bis zum 19. August 1806.
Auch auf dem Schiff erwies sich das Verhalten des von Tatendrang geradezu überschäumenden Fjodor Tolstoi als äußerst unberechenbar. Der Graf provozierte immer wieder Streitigkeiten mit anderen Besatzungsmitgliedern, darunter auch mit Kapitän Krusenstern. Zudem erlaubte sich Tolstoi – entweder, um sich an besonders unliebsamen Mitreisenden zu rächen, oder schlichtweg aus Langeweile – mehrmals skurrile Streiche. So soll er einmal den auf der Newa mitreisenden Popen in einem Trinkgelage sturzbetrunken gemacht haben und, während dieser bewusstlos am Boden lag, dessen langen Bart mit Siegellack an den Fußbodenbrettern festgeklebt haben. Folglich musste der Bart nachher vollständig abgeschnitten werden, um den Geistlichen befreien zu können. Ein anderes Mal soll sich Tolstoi mit dem Liebling der Mannschaft, einem zahmen Orang-Utan, den er während des Zwischenstopps der Nadeschda auf einer der Südseeinseln gekauft hatte, in Abwesenheit des Kapitäns in dessen Kabine geschlichen haben. Dort holte er die Hefte mit Krusensterns Reiseaufzeichnungen hervor und machte dem Orang-Utan vor, wie man ein Blatt Papier mit Tinte beschmiert. Anschließend ließ er den Affen in der Kabine allein, der diese Aktion daraufhin nachzuahmen begann. Als der Kapitän zurückkam, waren seine Notizen durch den Orang-Utan bereits unbrauchbar gemacht worden.
Tolstois derartiges Verhalten an Bord führte mehrfach dazu, dass er zeitweilig unter Arrest gestellt werden musste. Schließlich ließ Krusenstern den unliebsamen Passagier während des Zwischenstopps auf Kamtschatka des Schiffs verweisen. Der weitere Verlauf der Reise Tolstois ist nur aus seinen eigenen späteren, recht wirren und zum Teil widersprüchlichen Erzählungen bekannt. Von Kamtschatka aus gelangte Tolstoi entweder auf eine der Aleuten-Inseln oder nach Sitka und verbrachte dort mehrere Monate unter den Ureinwohnern Alaskas, dem Volk der Tlingit. Möglicherweise segelte er auf der Newa von Kamtschatka bis Sitka und wurde erst dort von Lissjanski ausgesetzt. Entweder aus dieser Zeit oder vom früheren Aufenthalt der Nadeschda auf den Marquesas stammten auch die zahlreichen Tätowierungen Tolstois, die dieser später stolz zu präsentieren pflegte. Der bereits erwähnte Orang-Utan, der das Schiff zusammen mit Tolstoi verlassen musste und dessen weiteres Schicksal unbekannt ist, gab später Anlass zu wilden Gerüchten, die in russischen Adelskreisen kursierten. Demnach soll die Affendame Tolstoi während seines Aufenthaltes auf Kamtschatka als Lebensgefährtin gedient haben, wohingegen andere Lästerer behaupteten, Tolstoi habe den Affen während seiner Insel-Robinsonade gegessen.