Chiang Kai-shek oder Tschiang Kai-schek (chinesisch 蔣介石 / 蒋介石, Pinyin Jiǎng Jièshí, W.-G. Chiang Chieh-Shih; * 31. Oktober 1887 als chinesisch 蔣中正 / 蒋中正, Pinyin Jiǎng Zhōngzhèng, W.-G. Chiang Chung-cheng; in Xikou, Landkreis Fenghua, Provinz Zhejiang, kaiserliches Qing-China; † 5. April 1975 in Taipeh) war ein chinesischer Militär und Politiker in der Zeit nach der Xinhai-Revolution (1911) und ab 1925 Führer der Kuomintang (KMT). Als solcher war er im Chinesischen Bürgerkrieg (1927–1949) der Gegenspieler Mao Zedongs und bis zur Machtübernahme der Kommunisten auf dem chinesischen Festland der führende Politiker Chinas. In dieser Zeit war er mehrfach Präsident sowie als Marschall und Generalissimus militärischer Oberbefehlshaber der Republik China.
Nach der Niederlage gegen die Kommunisten proklamierte Chiang Ende 1949 auf Taiwan die provisorische Regierung der Republik China. Er regierte teilweise diktatorisch und erhob bis zu seinem Tod 1975 mit US-Unterstützung Anspruch auf ganz China.
Chiangs Vorfahren gehörten zu den wohlhabenderen Einwohnern von Xikou, sie besaßen ein größeres Stück Land. Großvater Jiang Yubiao eröffnete ein Salzgeschäft und Vater Jiang Suan weitete das Geschäft auf Weinhandel aus; beide Warengüter fielen am Ende der Qing-Dynastie unter das Monopol der Regierung, was auf gute Beziehungen des Jiang-Clans zu Regierungsstellen hinweist. Chiang Kai-shek war der Sohn von Jiang Suans dritter Frau, die aus sehr armen Verhältnissen stammte, aber intelligent und ehrgeizig war. Er bekam den Namen Zhongzheng (chinesisch 中正, Pinyin Zhōngzhèng – „ausgeglichene Gerechtigkeit“), den Großjährigkeitsname Kai-shek (介石, Jièshí – „aufrechter Stein“) nahm er erst später an, wobei Kai-shek die von Sun Yat-sen bevorzugte kantonesische Aussprache dieses Namens ist. Als Kind war Kai-shek rebellisch und temperamentvoll. Vater Jiang Suan starb 1896 plötzlich. Seine Mutter sorgte dafür, dass Kai-shek eine neo-konfuzianistisch geprägte Bildung erhielt. Er musste die Vier Klassiker des Konfuzianismus lesen, wahrscheinlich ohne sie zu verstehen. Im Alter von 14 Jahren heiratete er auf Wunsch seiner Mutter die damals 19-jährige Mao Fumei (毛福梅) aus einem benachbarten armen Dorf. Im Jahre 1903 fiel Chiang in der Beamtenprüfung durch, wonach er von seiner Mutter auf die konfuzianistische Schule in Fenghua geschickt wurde.
In Chiangs Kindheit war die von den Mandschu geführte Qing-Dynastie schwach. China wurde in den Opiumkriegen von den Briten gedemütigt, es musste an ausländische Mächte Konzessionen abtreten und eine militärische Niederlage gegen seinen einstigen Tributzahler Japan hinnehmen. Die als Reaktion auf diese Ereignisse eingeleitete Hundert-Tage-Reform wurde erstickt. Als Chiang 13 Jahre alt war, führte der niedergeschlagene Boxeraufstand zu noch größeren Zugeständnissen an das Ausland. Eine Revolution, die Sun Yat-sen vorbereitet hatte, schlug fehl. Im Jahre 1905 vernichteten die Japaner unter Tōgō Heihachirō im Russisch-Japanischen Krieg eine russische Flotte. Dieser erste Sieg einer asiatischen Armee über eine europäische Macht beeinflusste Chiangs Entscheidung, eine Karriere im Militär zu suchen und für eine Republik einzutreten. Im Alter von 18 Jahren schnitt er sich den Zopf ab und fasste den Entschluss, nach Japan zu gehen.
Chiang blieb mehrere Monate auf eigene Kosten in Japan, ohne den gewünschten Schritt ins japanische Militär zu machen. Er kehrte nach China zurück und bestand die Aufnahmeprüfung zur Militärakademie Baoding (保定軍官學校). Im Folgejahr ging er erneut nach Japan, wo er die Shimbu Gakkō in Tokio (東京振武学校) besuchte, an der chinesische Anwärter auf ein Studium an der japanischen Militärakademie ausgebildet wurden. In dieser Phase lernte er Zhang Qun, He Yinqin und Chen Qimei kennen, die ihn weite Phasen seines Lebens begleiten sollten. Über Chen kamen Chiang und seine Freunde in Kontakt mit der Tongmenghui, der sie später beitraten. Im Sommer 1909 kehrte Chiang vorübergehend nach Shanghai zurück. Dort brachte seine Mutter ihn wieder mit seiner Frau Mao Fumei zusammen, ohne die er in Japan war und die er wegen ihres Analphabetismus und bäuerlichen Auftretens verlassen wollte. Aus dieser Begegnung resultierte der Sohn Ching-kuo, geboren im April 1910. Im November 1909 wurde Chiang in das 19. Feldartillerieregiment der Kaiserlich Japanischen Armee eingezogen, wo er durch Ernsthaftigkeit und Loyalität auffiel, abgesehen davon aber zu den schlechteren Offiziersanwärtern gehörte.
Als er 1911 vom Wuchang-Aufstand und der folgenden Xinhai-Revolution erfuhr, eilte er – wie etwa 120 seiner Kommilitonen – nach China zurück. Während Chen Qimei Militärgouverneur von Shanghai wurde, schickte man Chiang nach Zhejiang, um ein Selbstmordkommando zu befehligen. Auf den republikanischen Umsturz in der Provinz hatte es aber kaum Einfluss, so wie Chiang in den Ereignissen unmittelbar nach der Xinhai-Revolution generell eine sehr untergeordnete Rolle spielte. Später befehligte er ein Regiment von Fischern aus seiner Heimatregion und musste sich auch um den Unterhalt der Soldaten kümmern. In dieser Phase machte er die Bekanntschaft von Chen Guofu und Chen Lifu sowie von Yao Yecheng, die später seine Konkubine wurde und seinen Adoptivsohn Chiang Wei-kuo großzog.
Ende 1911 wurde Sun Yat-sen zum Übergangspräsidenten ernannt. Gegen den Protest von Chen Qimei und Chiang Kai-shek gab er dieses Amt jedoch bald darauf zu Gunsten von Yuan Shikai ab. Mitte 1912 wurde die Kuomintang (KMT) durch Zusammenführung mehrerer republikanisch gesinnter Parteien gegründet. Sun, Chen und Chiang fürchteten im militaristisch aufgeladenen Klima um ihre Sicherheit und flüchteten nach Japan. Nach den Präsidentschaftswahlen des Jahres 1913 kehrten sie nach China zurück und nahmen an Suns Zweiter Revolution teil, die jedoch fehlschlug. Yuan antwortete auf diesen Umsturzversuch mit Verfolgung von KMT-Mitgliedern, so dass Chiang erneut nach Japan floh, wenngleich er zu unbedeutend war und nicht auf Yuans Liste derer, die eliminiert werden sollen, stand. In Japan schwor Chiang einen Eid auf die Treue zu Sun Yat-sens neuer Revolutionärer Partei, die unter anderem eine Phase des Autoritarismus anstrebte, um das chinesische Volk zu erziehen. Im Jahre 1914 entsandte Sun Chiang nach Shanghai und in die Mandschurei, um Verbündete für einen neuerlichen Umsturzversuch gegen Yuan Shikai zu finden. Diese Bemühungen blieben aber ohne Ergebnisse. Am 10. November 1914 startete die KMT einen neuerlichen Umsturzversuch, an dem Chen Qimei und Chiang Kai-shek sich mit der Organisation des Mordes an Verteidigungskommissar Zheng Ruzheng beteiligten. Ein Angriff auf das Polizeihauptquartier schlug wenige Tage später fehl. Dieser Putschversuch und Suns Taktik im Zusammenhang mit den 21 Forderungen Japans an China ließen die Popularität Suns sinken, Chiang blieb jedoch Sun gegenüber loyal.
Im politischen Chaos der Folgejahre, in dem Yuan Shikai starb und Chen Qimei ermordet wurde, betrieb Chiang wahrscheinlich kriminelle Geschäfte in Zusammenarbeit mit der Grünen Bande. Im März 1918 wurde Chiang von Sun nach Guangdong beordert und wurde Offizier in der Armee von Chen Jiongming. Im Juli kommandierte er die Truppen, die einem lokalen Kriegsherren eine strategisch wichtige Stadt in Fujian entrissen. An der Bewegung des 4. Mai nahm Chiang nicht teil, aber unter dem Eindruck der Oktoberrevolution und einigen Gesten des guten Willens seitens der Sowjetunion war Chiang stark von anti-imperialistischem und linkem Gedankengut beeinflusst. Gleichzeitig spekulierte er jedoch an der kurz zuvor gegründeten Börse. Im September 1920 wurde Chiang zum Generalstabschef der 2. Guangdong-Armee befördert. Chiang kam wiederholt aufgrund seines Temperaments intern unter Kritik, gleichzeitig ging die Armee aus vielen Gefechten siegreich hervor.
Im Juni 1921 starb Chiangs Mutter, so dass Chiang sich nach Xikou zurückbegab, um nach chinesischen Vorstellungen von Kindespietät um seine Mutter zu trauern. Sun Yat-sen, der einen Feldzug gegen die Kriegsherren starten wollte, musste warten. Wahrscheinlich am 5. Dezember heiratete er die 15-jährige Chen Jieru (陳潔如). Ab diesem Zeitpunkt begann er, einen neuen Lebensstil zu pflegen: Er trank nur noch abgekochtes Wasser, nahm nur einfache Mahlzeiten zu sich und kleidete sich in Uniform oder Sun-Jacke ohne Insignien. Währenddessen zerstritt Sun sich mit Chen Jiongming, so dass Chiang Sun zur Hilfe eilen und die 2. Guangdong-Armee gegen die Truppen Chens ins Feld führen musste. Sun rettete sich letzten Endes mit britischer Hilfe nach Shanghai.