Der Checkpoint Charlie war einer der Berliner Grenzübergänge durch die Berliner Mauer zwischen 1961 und 1990. Er verband in der Friedrichstraße zwischen Zimmerstraße und Kochstraße (beim gleichnamigen U-Bahnhof) den sowjetischen mit dem amerikanischen Sektor und damit den Ost-Berliner Bezirk Mitte mit dem West-Berliner Bezirk Kreuzberg. Der Kontrollpunkt wurde im August/September 1961 infolge des Mauerbaus von den West-Alliierten eingerichtet, um den Angehörigen ihres Militärpersonals weiterhin das Überschreiten der Sektorengrenze zu ermöglichen, wobei sie registriert und belehrt wurden.
Auf Ost-Berliner Seite ließen die Grenztruppen der DDR neben den in Berlin Freizügigkeit genießenden alliierten Militärangehörigen und Diplomaten, wozu auch Mitarbeiter der Ständigen Vertretung der Bundesrepublik Deutschland bei der DDR gehörten, ohne Kontrolle, sowie nach Kontrolle auch Ausländer und Funktionäre der DDR passieren. Auch der in West-Berlin wohnende Intendant der Komischen Oper Walter Felsenstein nutzte als österreichischer Staatsbürger diesen Grenzübergang.
Auf West-Berliner Seite konnten alle Besucher den Checkpoint, wie bei den Berliner Sektorenübergängen allgemein üblich, ohne jede Kontrolle oder Registrierung passieren.
Er war einer der drei durch die Amerikaner genutzten alliierten Kontrollpunkte, die ihn nach dem dritten Buchstaben im Alphabet, ‚C‘, gemäß dem internationalen Buchstabieralphabet „Charlie“ nannten. Checkpoint Alpha hieß dementsprechend der Kontrollpunkt am Grenzübergang Helmstedt-Marienborn an der heutigen Bundesautobahn 2, der zwar in der Britischen Zone lag, aber wegen der kürzesten Autobahnverbindung nach West-Berlin (168 km) von den drei Westalliierten fast ausschließlich benutzt und auch gemeinsam verwaltet wurde. Der Checkpoint Bravo war die amerikanische Seite des Kontrollpunktes Dreilinden, der 1969 nach Drewitz an der heutigen A 115 verlegt wurde.
Als Folge des Versuchs der SED-Führung, alliierte Rechte der Westmächte in Berlin einzuschränken, standen sich am 27. Oktober 1961 sowjetische und amerikanische Panzer gefechtsbereit gegenüber. Heute weiß man, dass die Kommandeure beider Seiten den Befehl hatten, ihre Panzer notfalls einzusetzen. Im November 1961 reagierten die Vereinigten Staaten auf die neuere Berlinkrise mit der Operation Stair Step. Dabei wurden über 200 Kampfflugzeuge aus den Vereinigten Staaten über Kanada und die Azoren nach Frankreich verlegt und kehrten erst im August 1962 wieder in die Vereinigten Staaten zurück.
Der Checkpoint war Schauplatz spektakulärer Fluchten aus der DDR. In unmittelbarer Nähe kam der Flüchtling Peter Fechter um, er wurde von mehreren Schüssen eines DDR-Grenzers getroffen und verblutete am 17. August 1962 vor den Augen westlicher Beobachter. Der Volkspolizist Burkhard Niering nahm 1974 einen Passkontrolleur als Geisel und wurde bei dem folgenden Fluchtversuch erschossen. Am 29. August 1986 durchbrachen drei DDR-Bürger mit einem mit fünf Tonnen Kies beladenen Lkw erfolgreich die Grenzsperren. Hans-Peter Spitzner aus Karl-Marx-Stadt war der letzte Flüchtling vom Checkpoint Charlie. Am 18. August 1989 überwand er die Grenze mit seiner Tochter im Kofferraum eines Alliiertenfahrzeugs.
Unmittelbar an der Grenzmauer wurde auf West-Berliner Seite eine Aussichtsplattform errichtet, von der aus der Todesstreifen und die Grenzübergangsstelle auf Ost-Berliner Seite einsehbar waren. Noch vor der deutschen Wiedervereinigung wurde am 22. Juni 1990 der Kontrollpunkt im Rahmen einer Gedenkfeier abgebaut. Er ist heute im Berliner AlliiertenMuseum zu besichtigen.
Grenzübergangsstelle Friedrichstraße
Auf Ost-Berliner Seite wurde als Pendant die Grenzübergangsstelle Friedrichstraße (GÜSt Friedrichstraße/Zimmerstraße) eingerichtet, die wiederholt verändert und ausgebaut wurde. Der erste befestigte Ausbau, der hauptsächlich auf die Abriegelung und Sicherung der Sektorengrenze zielte, erfolgte im Spätsommer und Herbst 1961, im Laufe der 1960er Jahre folgte der flächige Ausbau mit Bauten, die der Kontrolle des Ein- und Ausreiseverkehrs dienten. In der Mitte der Friedrichstraße wurde unmittelbar an der Sektorengrenze ein Kommandoturm errichtet. In den Jahren 1984/1985 erfolgte eine aufwändige, vollständige Neugestaltung aller baulichen Anlagen mit Kontrolltürmen an der Grenzlinie sowie ausgedehnten Hallenbauten über den Kontrollbauten.
Die Bediensteten der GÜSt trugen zwar Uniformen der Grenztruppen der DDR, waren aber Angehörige des Ministeriums für Staatssicherheit (MfS).
Das Gelände des ehemaligen Checkpoint Charlie zählt heute zu den bekanntesten Sehenswürdigkeiten Berlins. Am 13. August 2000 wurde eine originalgetreue Nachbildung der ersten Kontrollbaracke enthüllt. Die aufgestapelten Sandsäcke sind mit Beton statt Sand gefüllt. Auf der Zimmerstraße erinnert, wie in anderen Teilen von Berlin-Mitte, eine Doppelreihe aus Pflastersteinen an den Verlauf der Berliner Mauer.
Auf dem Teilbereich nördlich der Mauerstraße entwickelte Ronald Lauder in den 1990er Jahren die Idee eines American Business Centers. Von den geplanten fünf Gebäuden wurden drei errichtet, darunter das Philip-Johnson-Haus.
Das „Mauermuseum – Museum Haus am Checkpoint Charlie“ wurde am 14. Juni 1963 in unmittelbarer Nähe zur Berliner Mauer eröffnet. Es dokumentiert die Geschichte und Geschehnisse der Berliner Mauer, Fluchten und den weltweiten gewaltfreien Kampf für Menschenrechte. Vom 31. Oktober 2004 bis zur Räumung am 5. Juli 2005 stand auf einem gepachteten Gelände das umstrittene Freiheitsmahnmal, eine aus originalen Mauersegmenten neu errichtete weiß gestrichene Mauer und 1067 Gedenkkreuze für die Opfer des DDR-Grenzregimes.
Es werden die Grenzanlage und der „Beistand der Schutzmächte“ veranschaulicht. Gezeigt werden neben Fotos und Dokumentationen geglückter Fluchtversuche auch die Fluchtmittel: Heißluftballons, Fluchtautos, Sessellifte und ein Mini-U-Boot.
Betreiber ist die 1963 gegründete Arbeitsgemeinschaft 13. August e. V. Leiterin des Museums ist Alexandra Hildebrandt, die Witwe des Gründers. Das Museum ist im Haus am Checkpoint Charlie des Architekten Peter Eisenman untergebracht. Das Mauermuseum gehörte mit 850.000 Besuchern im Jahr 2007 zu den meistbesuchten Berliner Museen.
Freilicht-Galerie und BlackBox Kalter Krieg
Im Sommer 2006 wurde auf dem historischen Gelände des ehemaligen Grenzübergangs eine Open-Air-Ausstellung eröffnet. Seitdem erhalten Besucher entlang der Friedrich-, der Zimmer- und der Schützenstraße kostenlos Auskunft zu drei verschiedenen Themen:
Die westliche Galeriewand an der Friedrichstraße berichtet von zahlreichen gescheiterten wie geglückten Fluchten am Grenzübergang. Es wird gezeigt, wie der Grenzübergang von 1961 bis 1989 ständig perfektioniert und vom einfachen Kontrollhaus bis hin zur neunspurigen Abfertigungsanlage ausgebaut wurde.