Die Belagerung von Akkon (28. August 1189 bis 12. Juli 1191) war das wichtigste Ereignis des Dritten Kreuzzuges im Heiligen Land. Nach zweijähriger, verlustreicher Belagerung gelang den Kreuzfahrern schließlich die Rückeroberung der strategisch wichtigen Stadt Akkon, die für die folgenden 100 Jahre die Hauptstadt des Königreichs Jerusalem wurde.
Nachdem Saladin die Kreuzfahrer am 4. Juli 1187 in der Schlacht bei Hattin entscheidend geschlagen hatte, konnte er seinen Gegnern nahezu ungehindert einen Großteil des Königreichs Jerusalem entreißen, darunter auch die Städte Akkon und (am 2. Oktober) Jerusalem. Die Kreuzfahrer kontrollierten danach nur noch die Städte Tyros, Tripolis und Antiochia, die Saladin im folgenden Jahr ebenfalls, wenn auch erfolglos, angriff.
Die Nachricht vom Verlust Jerusalems und Palästinas löste in Europa große Bestürzung aus, schnell wurde die Forderung nach Gegenwehr laut, und noch im Oktober 1187 rief Papst Gregor VIII. (1187–1187) zum Dritten Kreuzzug auf, den auch sein Nachfolger Clemens III. (1187–1191) weiter betrieb.
In Tyros hatte sich Konrad von Montferrat verschanzt und Saladins Angriff Ende 1187 erfolgreich abgewehrt (Belagerung von Tyros (1187)), woraufhin der Sultan sich erst anderen Aufgaben zuwandte, dann jedoch, als Mitte 1188 die ersten Verstärkungen aus Europa über das Mittelmeer nach Tyros kamen, versuchte, die Übergabe der Stadt auf dem Verhandlungswege zu erreichen, unter anderem auch dadurch, dass er den bei Hattin gefangengenommenen König Guido von Lusignan freiließ – was jedoch den schwelenden Streit zwischen Konrad und Guido nur offen eskalieren ließ: Guido hatte die Katastrophe von Hattin verschuldet, Konrad hatte Tyros vor den Muslimen gerettet. Guido erschien vor Tyros, aber Konrad ließ ihn mit der Begründung, dass er die Stadt treuhänderisch für die anreisenden Monarchen verwalte, die über die Zukunft der Kreuzfahrerstaaten zu entscheiden hätten, nicht in die Stadt. Guido zog ab und erschien im April 1189 gemeinsam mit seiner Ehefrau, Königin Sibylle, erneut vor Tyros, wurde wiederum abgewiesen und schlug vor den Toren der Stadt sein Feldlager auf.
Im Spätfrühling 1188 hatte König Wilhelm II. von Sizilien eine Flotte mit 200 Rittern abgeschickt; am 6. April 1189 traf der Erzbischof Ubaldo von Pisa mit 52 Schiffen ein, und Guido gelang es, beide Kontingente auf seine Seite zu ziehen. Im August, Konrad verweigerte ihm weiterhin den Zutritt zur Stadt, brach er seine Zelte ab und machte sich auf den Weg nach Süden, um Akkon anzugreifen: er und seine Truppen auf der Küstenstraße, während die Pisaner und Sizilianer übers Meer fuhren. Guido brauchte dringend eine feste Basis, von der aus er den Gegenschlag gegen Saladin organisieren konnte, und da Tyros es nicht war, richtete er seinen Blick auf die 50 Kilometer südlich gelegene Stadt.
Die Hafenstadt Akkon lag auf einer nach Süden gerichteten Halbinsel im Golf von Haifa. Östlich der Altstadt befand sich der vor dem offenen Meer geschützte Hafen, im Westen und Süden die Küste mit einer starken Deichmauer. Gegen das Festland wurde Akkon durch einen doppelten, mit Türmen bewehrten Wall abgeriegelt. Aufgrund der dem Meer abgewandten Lage des Hafens galt dieser als der einzige an der gesamten Levanteküste, an dem bei jedem Wetter Schiffe be- und entladen werden konnten; Akkon war daher für die Kreuzfahrer strategisch besonders wertvoll. Die muslimische Besatzung der Stadt dürfte, als Guido am 28. August 1189 eintraf, etwa doppelt so zahlreich gewesen sein wie seine eigenen Truppen. Er versuchte, das Überraschungsmoment mit einem Sturmangriff auszunutzen, scheiterte aber damit und ließ sich vor der Stadt nieder, wo er ein befestigtes Lager errichtete und auf Verstärkung wartete, die auch wenige Tage später vom Meer her eintraf: Eine Flotte von Dänen und Friesen ersetzte die Sizilianer, die wegen des Tods ihres Königs Wilhelm II. abgezogen worden waren. Dann kamen französische und flämische Soldaten unter Jakob von Avesnes, Heinrich I. von Bar, Andreas von Brienne, Robert II. von Dreux und dessen Bruder, dem Bischof Philipp von Beauvais, Deutsche unter der Führung des Landgrafen Ludwig III. von Thüringen, dabei auch Otto I. von Geldern, sowie Italiener unter dem Erzbischof Gerhard von Ravenna und dem Bischof von Verona. Als es gelang, Konrad umzustimmen, kam die Verstärkung auch aus dieser Richtung.
Als Saladin über die Entwicklung informiert wurde, zog er sofort seine Vasallen zusammen und zog ebenfalls nach Akkon, wo er am 15. September mit seinem Angriff auf Guidos Feldlager ebenfalls scheiterte.
Am 4. Oktober 1189 dann kam es östlich der Stadt zur Konfrontation. Die Kreuzfahrerarmee unter Guido von Lusignan stellte sich der Armee Saladins zum Kampf: die christliche Armee bestand aus den Feudalherren des Königreichs, vielen kleinen Kontingenten europäischer Kreuzfahrer und den Ritterorden, die muslimische aus Kontingenten aus Ägypten, Turkestan, Syrien und Mesopotamien.
Die Muslime standen im Halbkreis östlich der Stadt mit Blick auf Akkon, die Kreuzfahrerarmee ihnen gegenüber, die Armbrustschützen in vorderster Front, die schwere Kavallerie in der zweiten Linie. Die Schlacht begann mit einem Angriff der Tempelritter gegen Saladins rechten Flügel. Die Tempelritter waren dabei so erfolgreich, dass der Gegner Verstärkung von anderen Stellen des Schlachtfelds schicken musste. Dadurch traf der langsame Vormarsch des christlichen Zentrums gegen Saladins eigenes Korps, in das die Armbrustschützen den Weg frei schossen, auf keinen großen Widerstand. Saladins Zentrum und seine rechte Flanke wurden in die Flucht geschlagen.
Während die Christen ihnen nachsetzten und ihre Reihen sich auflösten, auch um zur Plünderung überzugehen, ließ Saladin seinen frischen linken Flügel und seine leichte Kavallerie auf sie los, als sich die Christen mit ihrer Beute zurückziehen wollten. Kein organisierter Widerstand wurde mehr geleistet. Saladins Truppen schlugen die Flüchtenden nieder, bis sie von den ebenfalls frischen Truppen vom rechten Flügel der Christen aufgehalten wurden. In diesen Kampf wurde Guidos Reserve geworfen, die die Sarazenen in Akkon zurückhalten sollte, welche daraufhin, etwa 5000 Mann stark, die Stadt verließen und sich nördlich davon sammelten, wo sie sich mit dem Rest von Saladins rechten Flügel vereinigten und über die Tempelritter herfielen, die bei ihrem Rückzug nun schwere Verluste erlitten. Gérard de Ridefort, der Großmeister der Tempelritter, und Andreas von Brienne wurden getötet. Konrad von Montferrat musste von Guido freigekämpft werden. Am Ende verschanzten sich die Kreuzfahrer in ihren eigenen Stellungen, aus denen Saladin sie auch in der Folgezeit nicht wieder herausbekam, so dass der Erfolg der Schlacht für ihn unvollständig blieb.
Im Lauf des Herbstes trafen weitere Europäer ein, so dass Guido nun Akkon von der Landseite her abriegeln konnte. Die Nachricht vom Anmarsch Kaiser Friedrichs I. (Barbarossa) erreichte die Kreuzfahrer, was nicht nur die Moral der christlichen Soldaten hob, sondern auch Saladin dazu veranlasste, so viel zusätzliche Truppen heranzuziehen, dass er nun seinerseits in der Lage war, die die Stadt belagernden Christen in einem zweiten Belagerungsring selbst einzuschließen.
Die nächsten fünfzehn Monate verliefen dann ohne größere Kriegshandlungen. Am 31. Oktober durchbrachen fünfzig muslimische Galeeren die christliche Seeblockade und versorgten die Stadt mit Nahrung und Waffen. Am 26. Dezember konnte eine ägyptische Flotte die Zufahrt zum Hafen zurückerobern. Im März 1190, als das Wetter besser wurde, reiste Konrad mit einigen Schiffen nach Tyros und kehrte ebenfalls mit Nachschub zurück, den er gegen den erbitterten Widerstand der muslimischen Flotte auch an Land bringen konnte. Das von Konrad mitgebrachte Baumaterial wurde zu Belagerungsmaschinen zusammengesetzt, die bei einem versuchten Sturmangriff am 5. Mai aber wieder verloren gingen.
Am 19. Mai begann Saladin, der in den vergangenen Monaten sein Heer weiter verstärkt hatte, einen Angriff auf das christliche Lager, der acht Tage dauerte, bis er abgewehrt werden konnte. Am 25. Juli griffen christliche Soldaten gegen den Befehl ihrer Führung Saladins rechte Flanke an und wurden dabei aufgerieben. Den Sommer über trafen weitere Verstärkungen ein, Franzosen unter Führung von Heinrich II. von Champagne, dabei auch Theobald V. von Blois und Stephan I. von Sancerre, sein Bruder, Rudolf von Clermont, der Connétable von Frankreich; Johann von Fontigny, Alain von Saint-Valéry, der Erzbischof von Besançon, der Bischof von Blois und der Bischof von Toul. Friedrich VI. von Schwaben traf Anfang Oktober mit den Resten von Barbarossas Armee ein, nachdem sein Vater am 10. Juni im Saleph ertrunken war und er dessen sterbliche Überreste teilweise in Tarsos, Antiochia und Tyros zurückgelassen hatte. Kurz darauf landeten Engländer unter Balduin von Exeter, dem Erzbischof von Canterbury. Im Oktober fiel der Graf von Bar, im November gelang den Christen ein Durchbruch nach Haifa, durch den noch einmal Nahrung ins Lager geschafft werden konnte.