Antonio Cassano (* 12. Juli 1982 in Bari, Region Apulien) ist ein ehemaliger italienischer Fußballprofi, der überwiegend als hängende Spitze oder im offensiven Mittelfeld eingesetzt wurde. Während seiner Karriere galt Cassano als eines der größten Nachwuchstalente Europas, sorgte aber auch immer wieder durch Disziplinlosigkeiten und Eskapaden für Aufsehen. Er spielte u. a. für die AS Rom, Real Madrid, Sampdoria Genua, AC Mailand und Inter Mailand. Mit der italienischen Nationalmannschaft wurde Cassano im Jahr 2012 Vize-Europameister.
Antonio Cassano wurde am 12. Juli 1982 in der süditalienischen Hafenstadt Bari geboren. Er ist das uneheliche Kind eines verheirateten Mannes, der sich kurz nach der Geburt von seiner Mutter Giovanna Perrelli trennte. Mit ihr wuchs Antonio im Problemviertel San Nicola auf und bezeichnet sich aufgrund seiner einfachen Herkunft als „Hurensohn von der Straße.“ Als Kind vernachlässigte Cassano die Schule und war ein begeisterter Straßenfußballer, der über sich sagt: „Wäre ich nicht Fußballer geworden, ich hätte wohl als Krimineller Karriere gemacht.“ Nachdem er durch einen Talentscout der AS Bari entdeckt worden war, nahmen die Biancorossi ihn 1995 in ihre Jugendabteilung auf. Ab 1998 durchlief Cassano die italienischen Jugendnationalmannschaften.
Trotz eines schwierigen Charakters galt Cassano als Ausnahmetalent und feierte als 17-Jähriger sein Profidebüt in der Serie A. In seinem zweiten Einsatz, am 18. Dezember 1999 gegen Inter Mailand, erzielte er in der 88. Spielminute den spektakulären 2:1-Siegtreffer: Er nahm einen langen Pass mit der Hacke an, legte sich den Ball mit dem Kopf vor, ließ anschließend zwei Verteidiger stehen und traf erstaunlich souverän. Über Nacht avancierte Cassano zu einem der gefragtesten Nachwuchsfußballer Italiens und Nationaltrainer Giovanni Trapattoni sah in ihm bereits einen kommenden Weltstar. Aufgrund seiner Technik, Kreativität und Spielwitz erhielt er die Spitznamen Fantantonio oder in Anlehnung an Diego Maradona El Pibe de Bari. Daneben leistete sich der Jungstar zahlreiche Eskapaden, indem er den Trainer beschimpfte, Gegenspieler bespuckte oder öffentlich mit seinen zahlreichen Liebesaffären prahlte. Für die AS Bari kam Cassano in zwei Spielzeiten 48-mal zum Einsatz und erzielte sechs Tore. Nach der Saison 2000/01 musste der Klub als Tabellenletzter in die Serie B absteigen, während Cassano die Auszeichnung als Italiens Nachwuchsspieler des Jahres erhielt.
Mittlerweile zählte Cassano zu den begehrtesten Jungprofis Europas, um dessen Verpflichtung sich Spitzenklubs wie Manchester United oder Juventus Turin bemühten. Nach langen Spekulationen wechselte er im Juli 2001 schließlich zur AS Rom, dem amtierenden italienischen Meister. Er unterzeichnete einen Fünfjahresvertrag mit einem Jahresgehalt von 2,6 Millionen Euro und die Ablösesumme von umgerechnet 28,5 Millionen Euro machte den 19-Jährigen zum teuersten Teenager der Fußballgeschichte.
Cassanos Premierensaison 2001/02 verlief durchwachsen (24 Spiele/5 Tore). Aufgrund einer hochkarätig besetzten Offensive mit Spielern wie Francesco Totti, Gabriel Batistuta, Vincenzo Montella oder Marco Delvecchio kam er nicht über die Rolle als Ergänzungsspieler hinaus und gehörte nur dreimal zur Startformation. Der hoch gelobte Neuzugang fiel durch seine schlampige Trainingseinstellung sowie eine ausschweifende Teilnahme am Nachtleben auf. Die skandalösen Auftritte sorgten für Schlagzeilen und erhielten in der Presse sogar die Bezeichnung Cassanate. Trainer Fabio Capello duldete jedoch die Eskapaden und formte das eigenwillige Enfant terrible zu einem effizienten Spitzenspieler. Bereits in seiner zweiten Saison (2002/03) wurde Cassano mit 14 Pflichtspieltreffern zweitbester Torschütze der Roma und erhielt 2003 erneut die Auszeichnung als bester Nachwuchsspieler Italiens. Trotz seines Talents war er ein Hitzkopf, der zu Ausrastern und Tätlichkeiten neigte. Zum Beispiel wurde Cassano im Finale der Coppa Italia 2003 (1:4, 2:2 gegen die AC Mailand) nach einer Roten Karte vom Platz gestellt. Er verbesserte sich weiter, überzeugte 2003/04 mit 14 Ligatreffern und wurde in die Nationalmannschaft berufen. Beim 6:0-Sieg über die AC Siena (22. Spieltag) gelang ihm der erste Hattrick seiner Karriere. Die anschließende Saison (2004/05) verlief nach Capellos Abgang sehr turbulent und die Giallorossi verschlissen insgesamt vier Trainer. Die Beziehung des Skandalprofis zum Management der AS Rom verschlechterte sich zusehends und Cassano wurde am 7. November 2005, nach einer öffentlichen Schlammschlacht mit Generaldirektorin Rosella Sensi, aus dem Spielerkader verbannt. Obwohl sich Cassanos Weggang schon früh abgezeichnet hatte und seine Leistungskurve nach unten zeigte, blieb er noch bis zum Januar 2006. Für die Roma hat Cassano in 161 Pflichtspielen 52-mal getroffen.
Am 3. Januar 2006 verkündete der spanische Rekordmeister Real Madrid die Verpflichtung Cassanos. Die „Königlichen“ zahlten 5,5 Millionen Euro für den 23-jährigen Stürmer, dessen Vertrag in Rom im Juni ausgelaufen wäre. Er unterzeichnete einen Vertrag bis 2010, sein Gehalt lag bei rund vier Millionen Euro pro Jahr. Cassano kam beim noblen Weltklub nicht zurecht, präsentierte sich formschwach und übergewichtig, weshalb man ihm den Spitznamen El Gordito (das Dickerchen) verpasste. Nachdem sein Förderer Fabio Capello im Sommer 2006 das Traineramt übernommen hatte, zeigte sich Cassano zunächst verbessert. Doch es kam zum Bruch, als Capello ihn die komplette zweite Halbzeit im Spiel gegen Gimnàstic de Tarragona (3:1) warmlaufen ließ, jedoch nicht einwechselte. In der Kabine beschimpfte und beleidigte er den Trainer, weshalb Cassano am 30. Oktober 2006 für den Rest der Saison suspendiert wurde. Somit kam er in der Meistersaison 2006/07 lediglich siebenmal zum Einsatz (ein Tor). Nach nur 18 Monaten beendete Real Madrid das Engagement und verlieh den Fehleinkauf an Sampdoria Genua.
Nach seinem glücklosen Intermezzo bei den Königlichen kehrte er zur Saison 2007/08 nach Italien zurück und wurde an Sampdoria Genua verliehen. Bei seinem neuen Klub fand Cassano zu alter Stärke und blühte wieder auf. Durch einen Doppelpack im Lokalderby gegen den CFC Genua (2:2) stieg er schnell zum Publikumsliebling auf und schien sein Versprechen, sich fortan nur noch auf den Fußball konzentrieren zu wollen, einzuhalten. Doch nach einem Platzverweis schleuderte er dem Schiedsrichter sein Trikot ins Gesicht und musste eine Sperre über fünf Spiele hinnehmen. Trotzdem hatte Cassano großen Anteil am Erreichen des sechsten Tabellenplatzes (10 Tore in 22 Spielen), der zur Teilnahme am UEFA-Pokal berechtigte. Zur Spielzeit 2008/09 wurde Cassano fest verpflichtet und bildete in der Folgezeit mit Giampaolo Pazzini, der sich den Blucerchiati im Januar 2009 anschloss, ein erfolgreiches Sturmduo, das in der Saison 2009/10 dafür sorgte, dass Sampdoria den vierten Tabellenplatz erreichte.
Nach einem Streit mit Sampdorias Präsidenten Riccardo Garrone (siehe Charakter) wechselte der Stürmer zur Rückrunde der Saison 2010/11 zum AC Mailand. Sein Vertrag wurde bis zum 30. Juni 2014 datiert. Am Ende der Saison wurde Cassano mit den Rossoneri italienischer Meister.
Anfang November 2011 erlitt Cassano einen leichten Hirnschlag, der durch ein Loch in der Herzgegend verursacht wurde und zu Schwindel, Sprach- sowie Sehstörungen führte. Deshalb musste sich der Stürmer in Mailand einer Herzoperation unterziehen, die ihn zu einer fünfmonatigen Pause zwang. Cassano selbst sagte, er habe Todesängste gehabt und daran gedacht, seine Karriere zu beenden. Im April 2012 gab er sein Comeback.
Während der Europameisterschaft 2012 kritisierte Cassano seinen Verein AC Mailand für dessen Transferpolitik und deutete an, dass er in der Saison 2012/13 möglicherweise nicht mehr für die Rossoneri auflaufen werde. Im August 2012 wechselte er zum Stadtrivalen Inter Mailand und unterschrieb einen Zweijahresvertrag bis zum 30. Juni 2014. Im Gegenzug wechselte sein ehemaliger Sturmpartner Giampaolo Pazzini von Inter zum AC Mailand.