Andrea Malatesta, auch Malatesta Malatesta genannt, (* 30. November 1373; † 24. September 1416 in Cesena), Herr von Cesena Cervia, Bertinoro und seit 1388 Herr von Fossombrone, war ein italienischer Adeliger aus der Familie Malatesta, ein bekannter Condottiere seiner Zeit, der für verschiedene Herren kämpfte, von Papst Bonifaz IX. zum Senator von Rom erhoben wurde, erst gegen, dann für die Herzöge von Mailand aus dem Haus Visconti kämpfte, dann im Dienste des Königs Ladislaus von Neapel stand und zuletzt Generalkapitän von Perugia war. Bemerkenswert war er als Bauherr in seiner Residenzstadt Cesena – wo er unter anderem die Kathedrale neu erbauen ließ – und durch seine Familienbeziehungen: Er war der Bruder der Margherita Malatesta – durch ihre Ehe Stammmutter der Gonzaga, Markgrafen und Herzöge von Mantua – der Vater der Parisina Malatesta – deren tragisches Ende Schriftsteller wie Lord Byron zu Gedichten und Komponisten wie Gaetano Donizetti und Pietro Mascagni zu Opern inspirierte – und durch eine andere Tochter, Antonia Malatesta, Schwiegervater von Giovanni Maria Visconti, 2. Herzog von Mailand (1402–1412).
Andrea Malatesta stammte aus dem italienischen Adelsgeschlecht der Malatesta, das ab 1295 Rimini und zu seiner Glanzzeit darüber hinaus große Teile der Romagna beherrschte.
Sein Vater war Galeotto I. Malatesta (* 1299; † 1385 in Cesena) Herr von Rimini, Fano, Ascoli Piceno, Cesena und Fossombrone, ein bekannter Kondottiere, der in erster Ehe 1323 mit Elisa de La Villette († 1366), einer Nichte des päpstlichen Vikars (Statthalter) der Region der Marken, Amelio de Lautrec, und 1367 in zweiter Ehe mit Elisabetta da Varano verheiratet war. Andrea stammte aus der zweiten Ehe seines Vaters, seine Mutter war daher Elisabetta da Varano, eine Tochter des Rodolfo II. da Varano, Signore (Herr) von Camerino und der Camilla Chiavelli. In den damaligen unruhigen Zeiten, die durch Machtkämpfe zwischen den Staaten Italiens und durch das Abendländische Schisma (1378–1417) mit zwei, manchmal drei, rivalisierenden Päpsten gekennzeichnet war, konnte sich Andrea auf eine wehrhafte Verwandtschaft – insbesondere auf seine Brüder – und auf seine Schwäger stützen.
Aus der ersten Ehe seines Vaters hatte Andrea zwei Halbgeschwister:
Rengarda Malatesta († 1366), die mit Maso Tarlati verheiratet war, dessen Familie in der Stadt Arezzo eine führende Rolle spielte.
Tommasa Malatesta, die 1350 Giacomo Pepoli heiratete, der seit 1347 gemeinsam mit seinem Bruder Giovanni Herr von Bologna war.
Andreas hatte auch sechs Vollgeschwister:
Carlo I. Malatesta (* 5. Juni 1368; † 13. September 1429), Herr von Rimini, Fano, Cesena und Fossombrone, der ein bedeutender Kondottiere, päpstlicher Vikar in der Romagna, Gonfaloniere der Kirche aber auch Gouverneur von Mailand und seit 1386 mit Elisabetta Gonzaga († 31. Juli 1432), einer Tochter von Ludovico II. Gonzaga, verheiratet war. (keine Kinder)
Pandolfo III. Malatesta, genannt „il Grande“ (der Große) (* 2. Januar 1370; † im Oktober 1427). Kondottiere, Herr von Fano, zeitweise Herr von Bergamo, Brescia und Lecco. (Nachkommen)
Margherita Malatesta (* 1370, † 28. Februar 1399), sie heiratete 1393 Francesco I. Gonzaga (* 1366; † 8. März 1407), Markgraf von Mantua (1382–1407) (Nachkommen: Die Markgrafen und späteren Herzöge von Mantua)
Galeotto Novello genannt „Belfiore“ Malatesta (* 5. Juli 1377; † vor 15. August 1400), Herr von Cervia, Meldola, Borgo San Sepolcro, la Pieve di Sestino und Montefiore, heiratete 1395 Anna da Montefeltro, eine Tochter des Kondottiere Antonio II. da Montefeltro, Graf von Urbino († 1404), (keine Kinder)
Rengarda Malatesta (* 1379), heiratete 1397 den Kondottiere Guidantonio da Montefeltro († 21. Februar 1443) Herzog von Urbino (1403–1444), (keine Kinder)
Gentile Malatesta, heiratete 1397 Giangaleazzo Manfredi (* um 1375; † 1417), den 6. Herren von Faenza seines Hauses. (Nachkommen)
Andrea wurde 1373 entweder in Rimini oder in der Rocca Malatestiana – der Burg der Malatesta über der Stadt Cesena – als einer der jüngeren Söhne seiner Eltern geboren. Nach dem Tod seines Vaters im Jahre 1385 kam es zur Aufteilung der im Familienbesitz befindlichen Territorien. Sein ältester Bruder Carlo I. Malatesta erhielt dabei Rimini, sein zweiter Bruder Pandolfo III. Malatesta erhielt Fano, Mondavio und Scorticata, während Andrea Malatesta die Städte bzw. Herrschaften Cesena (südlich von Ravenna in der Region Emilia-Romagna), Roncofreddo (in der Provinz Forlì-Cesena) und Fossombrone (in der Provinz Pesaro und Urbino) in der Region der Marken erhielt.
Da diese Besitzungen Teile des Kirchenstaates waren, wurde Andrea Malatesta 1391 von Papst Bonifaz IX. (1389–1404) und 1405 von Papst Innozenz VII. (1404–1406) förmlich das päpstliche Vikariat – d. h. die Statthalterschaft – über Cesena und seine anderen Besitzungen verliehen. Aufgrund der örtlichen Archive lässt sich nachweisen, dass er ab 1393 in Cesena aktiv war.
Ausbau von Cesena zur Hauptstadt
Bei der Übernahme der Herrschaft über Cesena stellte sich für Andrea Malatesta die Frage, wo er seine Residenz aufschlagen sollte. Aus Gründen der Sicherheit empfahl sich die auf der Spitze des Hügels Colle Garampo gelegene Festung, die „Rocca Malatestiana“. Diese beruhte auf einem Vorgängerbau, der „dell'Imperatore“ genannt wurde, da dort schon Kaiser Friedrich I. „Barbarossa“ residiert hatte. Es gab dort auch familiäre Anknüpfungspunkte für Andrea Malatesta, denn zu den Vorfahren seiner Frau Lucreza Ordelaffi zählte Marcia degli Ubaldini, genannt Cia, die Frau des Francesco II. „il Grande“ Ordelaffi. Diese hatte 1357 anlässlich des „Kreuzzuges“ gegen die Ordelaffi als Herren von Forli und Cesena die Stadt Cesena lange erfolgreich gegen die Truppen des Kardinals Gil Álvarez de Albornoz (* 1310; † 1367) verteidigt, bis sie sich schließlich ergeben musste. Sie war daher eine der heroischen Frauengestalten des italienischen Mittelalters – ähnlich wie später Caterina Sforza (* 1463; † 1509), die 1499 Forli heroisch – und ebenso vergeblich – gegen Cesare Borgia verteidigte.
Um diese alte Festung in Cesena, die Andreas Vater wiederhergestellt hatte, wohnlicher zu gestalten, ließ Andrea Malatesta die Flanke des Hügels Garampo einebnen, um vor seiner Residenz einen großen Platz zu schaffen.