Ching Shih wurde 1775 in der Stadt Kanton in China geboren und lebte bis 1844. Ihr ursprünglicher Name ist kaum dokumentiert, und sie ging in die Geschichte unter zwei Titeln ein: „Cheng I Sao“, was „Ehefrau von Cheng Yi“ bedeutet, und „Ching Shih“, was als „Witwe von Zheng“ übersetzt werden kann. Diese Namen verraten bereits viel darüber, wie ihr Lebensweg von Machtverhältnissen geprägt war, die sie in eigene Stärke zu verwandeln wusste. Bevor sie zu einer der gefürchtetsten Figuren der asiatischen Meere aufstieg, arbeitete sie als Prostituierte in einem kleinen Bordell in Guangzhou. Ihr Leben änderte sich radikal, als sie von Piraten gefangen genommen wurde und 1801 Cheng Yi heiratete, einen berüchtigten Piratenkommandanten, dessen Familie seit Mitte des 17. Jahrhunderts Verbindungen zur maritimen Kriminalität unterhielt.
Die Ehe mit Cheng Yi war nicht nur eine emotionale Verbindung, sondern auch ein strategisches Bündnis. Mit dem Ruf und der militärischen Macht ihres Mannes arbeitete das Paar daran, die rivalisierenden Piratenflotten der Region zu einer großen Koalition zu vereinen. Um 1804 war dieses Bündnis zu einer der mächtigsten Piratenstreitmächte ganz Chinas geworden, bekannt als die Rote Flaggen-Flotte. Ching Shih war von Anfang an aktiv am Aufbau dieser Struktur beteiligt und keine passive Figur an der Seite ihres Mannes.
Am 16. November 1807 starb Cheng Yi in Vietnam. Für jede andere Person in derselben Position hätte der Tod des Anführers den Zusammenbruch der gesamten Organisation bedeutet. Für Ching Shih markierte er den Beginn einer neuen Phase. Unmittelbar nach dem Tod ihres Mannes handelte sie mit politischer Präzision: Sie pflegte Beziehungen zu einflussreichen Mitgliedern der Familie Cheng Yi, sicherte sich die Unterstützung von Cheng Pao-yang, dem Neffen, und Cheng Ch’i, dem Sohn des Cousins, und festigte ihre Autorität über die Kapitäne der Flotte. Die Schnelligkeit und das Geschick, mit denen sie die Kontrolle übernahm, offenbarten eine strategische Intelligenz, die weit über das für die damalige Zeit Erwartete hinausging.
Um ein Reich dieses Ausmaßes zu verwalten, brauchte Ching Shih einen vertrauenswürdigen rechten Arm. Sie wählte Cheung Po Tsai, einen jungen Mann, der als Sohn eines Fischers aufgewachsen und mit 15 Jahren nach seiner Gefangennahme durch Cheng Yi zum Piraten geworden war, der ihn später als Erben adoptierte. Ching Shih handelte entschlossen: Sie wurden schnell ein Liebespaar und heirateten schließlich. Gemeinsam regierten sie die Rote Flaggen-Flotte auf dem Höhepunkt ihrer Macht.
Eines der aufschlussreichsten Merkmale von Ching Shihs Charakter war die Einführung eines strengen Gesetzeskodex zur Regulierung der Aktivitäten ihrer Flotte. Die Regeln waren klar und wurden mit Härte durchgesetzt. Jede erbeutete Beute musste zur kollektiven Inspektion vorgelegt, von einem Kommissar registriert und strukturiert verteilt werden: Der ursprüngliche Plünderer erhielt zwanzig Prozent, der Rest ging in einen gemeinsamen Fonds. Das Stehlen aus dem Gemeinschaftsfonds oder von Dorfbewohnern, die die Flotte versorgten, war verboten. Ungehorsam gegenüber Vorgesetzten oder eigenmächtiges Handeln wurde mit Enthauptung bestraft. Deserteure wurden die Ohren abgeschnitten und dem Geschwader als öffentliche Strafe vorgeführt. Der Kodex regelte auch den Umgang mit gefangenen Frauen und bestimmte, dass Piraten, die Gefangene vergewaltigten, hingerichtet wurden. Die drakonische Disziplin, die Ching Shih Tausenden von Männern, Frauen und Kindern in ihrer Flotte auferlegte, war es, was die Organisation so geschlossen und effektiv machte.
Auf dem Höhepunkt ihrer Macht kommandierte Ching Shih persönlich über 300 Dschunken und zwischen 20.000 und 40.000 Piraten. Ihre Flotte stellte sich Imperien entgegen, die kein gewöhnlicher Pirat zu konfrontieren gewagt hätte: dem Britischen Empire, dem Portugiesischen Reich und der Qing-Dynastie selbst. Keinem von ihnen gelang es, sie in einer offenen Schlacht zu besiegen.
Das Ende ihrer Karriere als Piratin kam nicht durch eine Niederlage, sondern durch eine Verhandlung. Ching Shih zog sich auf eigenen Bedingungen aus der Piraterie zurück – eine absolute Seltenheit in der kriminellen Welt jener Zeit. Sie lebte noch drei Jahrzehnte nach ihrem Rückzug und starb 1844 im Alter von 69 Jahren.
Ching Shih gilt bis heute als die erfolgreichste Piratin der Geschichte. Ihre Geschichte wanderte von den Meeren Chinas in Romane, Filme und Videospiele auf der ganzen Welt. Doch was ihre Figur wirklich außergewöhnlich macht, ist nicht allein das Ausmaß ihrer Herrschaft, sondern die Tatsache, dass sie aus einer Position absoluter sozialer Verwundbarkeit ein Imperium aufbaute und es mit einer Disziplin und Intelligenz regierte, die nur wenige Herrscher jeglicher Epoche zu erreichen vermochten.